生于北京，从小接受“十年一贯制”的教改实验，杨慧林至今仍对那个16岁上大学，然后出国深造的计划记忆犹新。然而15岁那年，他却在黑龙江生产建设兵团开始了长达9年的“上山下乡”的知青生涯。住帐篷、盖营房、炸石头、抬木头、扛麻袋……兵团艰苦的条件远超杨慧林的想象。关于“15岁如何扛起160斤一袋的黄豆”这个问题，他戏称当年练就了一身“童子功”。在艰苦的生活中，杨慧林像他的同代人一样，始终保持着对世界的好奇和对知识的渴求。“上山下乡确实是一种特别的教育，这段经历也是对我人生的一次重要改变。”他开始大量阅读当时能够找到的所有书籍，带着自己的思考去观察和体会人生百态。有一次他甚至和几个同伴悄悄从一个废弃的仓库里“偷”了几本书，其中恰好有一本《圣经》，多年之后杨慧林成为基督教研究领域的大家，或许与这段苦中作乐、乐中求知的生活不无关系。杨慧林认为，如果按部就班地在城市里上学读书，或许也能在某些领域成为专家，但是对于真正的人文学思考却是先天不足。知青生活正是他们那一代人了解中国、提出质疑并开始独立思考的起点，是一笔巨大的人生财富。
杨慧林自嘲“游走在文学与神学的边界”，在文学与神学之间找到切入点，以宗教作为研究背景，以比较研究为基本方法，进而将中国思想带入西方的话语体系。“无论西学还是汉学，都面对着历史、地域、文化、语言的种种间隔，而任何间隔都不仅仅是一种限制，其实也是一个契机，因此间隔恰恰可以成为学者入思的独特角度。”他也多次提出：“西方学术之于中国学人的主要意义，应当指向对其细节的超越、对其所以然的追究、对其针对性问题的剥离、对其话语逻辑的解析，从而思想差异和文化距离才能成全独特的视角、激发独特的问题，使中国语境中的西学真正有所作为。”
杨慧林在硕士阶段的导师是新中国成立后首批自美国归来的老一代学者赵澧先生，他指导并帮助了杨慧林专攻西方文论与宗教学的跨学科研究。后来在博士学习阶段，他师从佛教哲学大家方立天先生，而方先生却支持他按照自己的兴趣继续从事基督教和神学诠释学方面的研究。杨慧林说：“我很幸运，我的两位老师做学问都非常严谨，但是对别人总是非常宽容。他们从来都是鼓励我作出自己的选择、成就自己的学问，而绝不要我追随或者复制他们的研究。这种学术品格使我受益良多，也提醒我应该用同样的方式帮助自己的学生。”2015年春季学期，杨慧林为本科学生开设了一门专题选修课，他发给同学们的word讲稿有近200多页，其中既包括自己的研究成果，也有近400条标明文献出处的注释。他希望能够以身作则，帮助同学们养成严谨的学习习惯，并真正学会用自己的语言表达自己的思想。由于在教学方面突出的表现，杨慧林曾被评为北京市高等学校教学名师，他所主讲的“西方文艺理论史”多次获得国家级优秀教学成果二等奖、国家级精品课程等奖励。
1978年，杨慧林重返校园。彼时中国思想界高度活跃，种种西方理论以一种严谨又新鲜的姿态进入国人视野的同时，也一下子激发了杨慧林的学术兴趣。但是在他看来，中国人研究西方思想与文化，只沿袭西方的思路是行不通的，而必须选择中国人特有的视角。“有些重要的背景在西方或许是习以为常，中国人却更为敏感，乃至完全可能用中国式的读解回馈西方。”他最终以宗教作为基本的研究入口，大概就是这个原因。
杨慧林对于自己在人大的求学治学生涯的归纳简单之极：“好玩儿”、“幸运”。 “好玩儿其实可以作为求学和治学的最低标准，如果连你自己都觉得不好玩儿，千万别做；而读书、做研究其实又是件挺幸运的事，你很难在其他工作中得到这么多乐趣。”
除此之外，他也认为“一个人读书、做研究，最终也是做自己，你所从事的学术真的会影响你自己，最后变成你的一部分”。在杨慧林看来，人文学具有一种内在的力量，一种自我批判的张力，其中的根本逻辑被他描述为一种“不可能的可能性”：因为“价值理想”被设定为绝对，我们自己便被这一设定所“相对化”；又正是因为绝对的价值理想不能被“我们”所取代，我们的“不可能”才成全了价值理想的“可能”。他近乎固执地坚持这种拗口的表达方式，并且相信这类思考看上去不食人间烟火，其实却是步步踏在红尘。
